Mashadov 1995'te Rus kuvvetlerini çekilmeye zorlayan Çeçenlerin başında bulunuyordu

Ancak isyancı liderleri denetim altına almayı başaramadı. Rakip isyancı liderler arasındaki çekişmelerin de etkisiyle bölge kaosa sürüklendi. Moskova'nın bölgeye yatırım yapmaya yanaşmaması da zorlukları katmerliyordu.

Mashadov, kariyerine Sovyet ordusunda bir subay olarak başladı. Sovyetler Birliği'nin yıkılışı sonrasında o dönemde bölgeyi yöneten cahar Dudayev'in en üst düzeydeki subayları arasına girdi ve 1994'de de ordu komutanı oldu.

1995'te Rus kuvvetlerini bölgeden çekmeye zorlayan Çeçen kuvvetlerinin başında da Mashadov bulunuyordu.

Moskova'nın bölgedeki kuvvetlerini çekmeyi kabul ettiği hasavyurt anlaşması imzalanırken Çeçen müzakere heyetinde yer alanlardan biri de yine Mashadov oldu. Bu anlaşma aynı zamanda bağımsızlık konusundaki bir kararın daha sonraya bırakılmasını öngörüyordu.

Çeçen isyancı kuvvetleri 1999'da Dağıstan'a girdiklerinde ve bunu takiben Rusya'nın çeşitli noktalarında düzenlenen bombalı saldırılar ardından Rusya, Mashadov'u kontrolü kaybetmekle suçladı ve askerlerini yeniden bölgeye sevketti.

Mashadov, bu karar karşısında direniş çağrısı yaptığında, Moskova bölge liderini bir terörist olarak niteledi ve başkanlığını artık tanımadığını ilan etti.

Mashadov 2003 ve 2004 yıllarında düzenlenen seçimlere girmekten de men edildi.

Rusya 2004 Eylül ayında, ülkenin güneyindeki Kuzey Osetya'ya bağlı Beslan'da bir okulun kuşatılması eyleminden ve bunu takip eden kanlı olaylardan Mashadov ile bağlantıları olan uluslararası teröristleri sorumlu tuttu.

Mashadov ise sivillere yönelik saldırıları kınadığını kaydederek, eylemden Rusya'nın Çeçenistan'da attığı adımlar nedeniyle eziyet çekenlerin intikamını almak isteyen "çılgınlar"ın sorumlu olduğunu belirtti.

Mashadov'un 2005 Şubat ayında ateşkes ilan ederek Kremlin yönetimine barış görüşmeleri yapma önerisi, Moskova tarafından reddedildi.