Şi în acelaşi an se căsătoreşte cu Joyce Pierson.

După o scurtă experieţă politică domnul Rumsfeld se alătură unei banci de investiţii.

S-a întors la Washington la vârsta de 30 de ani pentru a sluji în Camera Reprezentanţilor ca reprezentant al statului Illinois.

A fost re-ales în 1964, 1966 şi 1968. A rămas în Camera până când a demisionat în 1969 pentru a se alătura îreşedintelui Richard Nixon ca director al Biroului pentru Oportunităţi Economice.

După ce a servit ca ambasador al SUA la NATO în Bruxelles între 1973-74, a fost rechemat în Washington pentru a lucra în administraţia Gerald Ford ca şef al administraţiei Casei Albe iar apoi, la vârsta de 46 de ani, ca cel mai înalt secretar al Apărării din istorie.

După ce preşedintele Ford a ratat nominalizarea sa în faţa lui Jimmy Carter în 1967, Rumsfeld s-a întors în lumea corporaţiilor unde a lucrat ca vicepreşedinte executiv, preşedinte şi preşedinte al Consiliului de Administratie la GD Searle & Co, o companie în domeniul farmaceutic.

Pe parcursul carierei sale profesionale, Rumsfeld a continuat să lucreze în mai multe poziţii publice.

Cea mai recentă poziţie este aceea de preşedinte al unei comisii independente de evaluare a managementul operaţiilor americane spaţiale.

Înainte de a depunde jurământul ca cel de-al 21-lea secretar al apărării, Rumsfeld a fost preşedinte la Gileas Sciences, Inc.